穆里尼奥已与皇家马德里达成一份三年执教合约，即将二度重返伯纳乌，但突发状况让这笔交易横生波折。受签约时间延误影响，他的解约金直接翻倍。

外界普遍认定穆里尼奥将成为皇马新任主帅，目前交易陷入行政层面停滞。据葡萄牙广播电视总台消息，核心原因是皇马即将迎来主席大选，弗洛伦蒂诺・佩雷斯二十年来首次遭遇竞选对手恩里克・里克尔梅的挑战。双方虽已口头敲定三年合约，但佩雷斯当下重心放在竞选工作上，迟迟未能完成正式签约手续。选举期间，穆里尼奥在法理上仍隶属于本菲卡。

时间延误让皇马付出了高额代价。原定700万欧元的低价解约窗口期已于5月26日周二正式截止。如今想要带走穆里尼奥，必须按照最新条款支付1500万欧元解约金。

本菲卡主席鲁伊・科斯塔手握主动权，要么要求对方全额支付，要么迫使皇马开启艰难的谈判协商。

即便面临资金与俱乐部内部双重难题，穆里尼奥依旧态度坚定，一心奔赴皇马。2010至2013年他曾执教皇马三个赛季，带队创下百分夺冠的西甲传奇纪录，却始终没能帮助球队拿下第十座欧冠奖杯。时隔13年再度归来，他希望弥补当年遗憾。新合同以重夺西甲霸权为核心目标，基础年限为三年；若执教前两年内能率队拿下联赛冠军，合同还将自动顺延。

主帅悬而未决，本菲卡的夏训与引援计划全面停滞。球队未能直接晋级欧联杯正赛，球迷也催促管理层尽快敲定新帅。此前球队追求鲁本・阿莫里姆未果，目前将目标锁定在富勒姆主帅马尔科・席尔瓦身上，全力游说其离开英超、重返葡超执教。待皇马选举结束、1500万欧元解约金落实后，穆里尼奥就将正式离任。